Pada usia 11, Swift melakukan perjalanan pertama ke Nashville, berharap untuk mendapatkan kontrak rekaman dengan mendistribusikan rekaman demo bernyanyi dengan lagu-lagu karaoke. Dia memberikan salinan ke setiap label di kota, tapi ditolak. Setelah Swift kembali ke Pennsylvania, ia diminta untuk menyanyi di turnamen tenis AS Terbuka, di mana rendition nya lagu kebangsaan mendapat banyak perhatian. Swift mulai menulis lagu dan bermain gitar 12-string ketika ia berusia 12. Cepat mulai untuk secara teratur mengunjungi Nashville dan menulis lagu dengan penulis lagu lokal. Pada saat ia berusia 14 tahun, keluarganya memutuskan untuk beralih ke pinggiran kota Nashville terpencil.

Ketika Swift berusia 15, dia ditolak RCA Records karena perusahaan ingin menjaga pada menangani pembangunan seniman . Setelah tampil di tempat penulis lagu Nashville’s ‘, Café Bluebird, ia menarik perhatian Scott Borchetta, yang masuk ke nya baru dibentuk label rekaman, Big Machine Records. Pada usia 14, ia menjadi penulis lagu staf termuda yang pernah disewa oleh rumah / penerbitan Sony ATV Pohon.
Swift tampil di kafe dengan gitar kayu Koa pada bulan Juni 2006. Swift terus tampil dengan gitar Taylor custom-made.

Swift merilis single debutnya, “Tim McGraw”, pada pertengahan,-2006 mencapai # 6 pada majalah Billboard Hot Country Songs chart. album debut self-titled-nya kemudian dirilis pada tanggal 24 Oktober 2006. Memulai debutnya tinggi di Billboard 200, album ini terjual 39.000 eksemplar pada minggu pertama. Hal ini memuncak di # 1 di Billboard Top Country Albums dan # 5 di Billboard 200. Her debut album selama delapan minggu berturut-turut di bagian atas Negara grafik Top Album dan tetap di atas untuk 24 dari 91 minggu. Para seniman-satunya negara dekade ini untuk mencapai posisi nomor satu penjualan selama 20 minggu atau lebih adalah The Dixie Chicks dan Carrie Underwood. Video musik untuk “Tim McGraw” Swift memenangkan penghargaan untuk Breakthrough Video of the Year pada 2007 CMT Music Awards. mengejar nya dari bintang musik country adalah subyek dari “GAC Short Cuts”, bagian-dokumenter, bagian-video musik seri ditayangkan sejak musim panas Mei, 2006.On 15 2007, Swift dilakukan “Tim McGraw” di Akademi Country Music Awards. Swift telah menjadi pembuka untuk Tim McGraw dan Faith Hill pada tahun 2007 tur Soul2Soul mereka. Dia telah dibuka di masa lalu untuk George Strait, Brad Paisley dan Flatts Rascal serta [43] The single kedua dari album Taylor Swift,. “Air mata pada Guitar”, dirilis 24 Februari 2007. Pada pertengahan 2007, lagu memuncak di # 2 di Billboard Hot Country Songs chart dan # 33 di Billboard Hot 100. Lagu ini dirilis ulang dengan pop remix yang membawa “air mata pada My Guitar” ke # 13 di Hot 100 dan # 11 di Pop 100. Pada bulan Oktober 2007, Swift dianugerahi Songwriter / Artist of the Year oleh penulis lagu Nashville Assn. Intl., Membuat artis wanita termuda yang pernah memenangkan penghargaan. lagu ketiga nya lepas album debutnya, menghabiskan “Lagu kami” enam minggu di # 1 di tangga lagu Country, memuncak di # 16 di Billboard Hot 100, dan meningkat menjadi # 24 di Billboard Pop 100. Swift merekam album liburan, Suara Season: Taylor Swift Holiday Collection, yang dirilis secara eksklusif di Target pada akhir tahun 2007. Swift dinominasikan untuk Grammy Award 2008 di kategori Best New Artist, namun kalah dari Amy Winehouse. Swift sukses tunggal, “Picture to Burn”, adalah single keempat dari album debutnya. Lagu debutnya dan segera memuncak di # 3 di chart Billboard Country pada musim semi 2008.
Swift tampil di Yahoo HQ pada tahun 2007.

“Should’ve Said No” menjadi Swift kedua # 1 tunggal. Pada Summer 2008, Swift dirilis Mata Indah, sebuah EP dijual secara eksklusif di Wal-Mart.In minggu pertama rilis, album ini terjual 45.000 eksemplar, memulai debutnya di # 1 di chart Billboard’s Top Albums Negara dan # 9 di Billboard 200. Dengan album debut self-titled duduk di # 2 pada minggu yang sama, Swift menjadi artis pertama sejak tahun 1997 untuk menahan 2 posisi Top chart Top Album Country. Pada bulan Oktober 2008, Swift dilakukan duet dengan penjualan terbaik band rock Def Leppard dalam sebuah acara rekaman di Nashville, Tennessee, dan kolaborasi mereka Facebook untuk kedua Kinerja of the Year dan Wide Open Country Video of the Year di CMT Music Awards pada tahun 2009 . Swift kedua studio album, Fearless, dirilis di Amerika Serikat pada 11 November 2008. Album debut di # 1 di Billboard 200 Album Chart. Its penjualan 592.304 adalah debut tertinggi dari setiap seniman negara pada tahun 2008. Ini juga merupakan pembukaan terbesar AS penjualan minggu pada tahun 2008 oleh seorang artis wanita di semua genre musik, dan keempat terbesar di belakang keseluruhan Lil Wayne, AC / DC dan Coldplay [49] memimpin. Tunggal nya “Love Story” menjadi hit pada baik lagu country dan pop. Selama minggu pertama rilis, lebih dari 129.000 dari penjualan Swift terjual digital. Swift ini memberikan awal terbaik online untuk setiap album negara dalam sejarah. Hal ini juga membuat Swift minggu terbesar keempat untuk album digital sejak Nielsen SoundScan mulai melacak mereka pada tahun 2004. Melalui minggu kedelapan rilis, Fearless telah terjual lebih dari 338.467 download, sehingga negara album terlaris dalam sejarah digital. Di tempat kedua adalah debut Swift Taylor Swift dengan penjualan 236.046 download per April 18, 2009.