Swift pertama kali merilis singel pertamanya, “Tim McGraw”, dan berhasil meraih peringkat 6 di Billboard Hot Country Song dan peringkat 40 di Billboard hot100. Lalu ia merilis album perdananya, Taylor Swift, yang langsung terdaftar pada peringkat 19 di Billboard 200. Lalu, setelah perilisan singel “Teardrops on My Guitar”, penjualan albumnya mulai meninggi dan akhirnya mencapai posisi puncak Billboard Hot Country Albums dan peringkat 5 di Billboard 200. Album tersebut bertahan diposisi puncak untuk 24 minggu tidak berurutan. Album lain yang memiliki minggu dipuncak Billboard Hot Country Albums diatas 20 minggu pada dekade 2000-an hanya Dixie Chicks dan Carrie Underwood. Setelah Januari 2010, Taylor Swift telah terjual 4,6 juta kopi dan 9 juta download singel.

Singel kedua dari album perdananya, “Teardrops on My Guitar” mampu mencapai kesuksesan lebih tinggi dari “Tim McGraw”, menduduki posisi 2 di Billboard Hot Country Song dan posisi 13 di Billboard Hot 100, lagu Swift pertama yang menduduki posisi Top 20 di Billboard Hot 100. Singel ketiganya, “Our Song”, berhasil mendapatkan kesuksesan lebih tinggi lagi dari “Teardrops on My Guitar”, berhasil menduduki posisi puncak Billboard Hot Country Song, singel pertamanya yang berhasil melakukannya dan berada diposisi puncak untuk 6 minggu, juga salah satu rekor terlama untuk seorang penyanyi wanita. Lagu tersebut juga berhasil menduduki posisi 16 di Billboard Hot 100, menjadikannya lagu Swift kedua yang menduduki posisi Top 20 di chart tersebut.

Singel ketiganya yang berjudul “Picture to Burn” belum berhasil mencapai kesuksesan seperti “Our Song”, namun masih lumayan sukses karena menduduki posisi 3 di Billboard Hot Country Song dan posisi 29 di Billboard Hot 100. Setelah meriis ulang album perdananya menjadi Taylor Swift: Deluxe Edition, dan menambahkan sebuah singel lagi, “Should’ve Said No”. Meskipun mendapatkan rating yang kurang bagus, singel tersebut mampu menduduki posisi puncak Billboard Hot Country Song untuk 2 minggu dan posisi 33 di Billboard Hot 100. Sampai akhir 2008, Taylor Swift telah terjual sebanyak 3 juta kopi di US. Ia pun sempat meraih nominasi Grammy Award untuk Best New Artist, tapi lolos ke Amy Winehouse.

Lagu-lagu di Album Taylor Swift (Album Pertama)

  1. A Place In This World
  2. Cold As You
  3. Mary’s Song (Oh My My My)
  4. Our Song
  5. Picture To Burn
  6. Should’ve Said No
  7. Stay Beautiful
  8. Teardrops On My Guitar
  9. The Outside
  10. Tied Together With A Smile
  11. Tim McGraw